Hombre de gran cultura, abogado, comerciante, periodista, escritor, historiador, diplomático, hispanista e iniciador de esta corriente en su país, logró gran fama en su época gracias a una frondosa y talentosa obra y es considerado el primer norteamericano que trascendió internacionalmente como escritor.
Puede ubicárselo en el romanticismo americano, aunque se queda con sus rasgos más superficiales: gusto por el pasado medieval, por lo fantástico, las leyendas y tradiciones populares, el impulso viajero y el deleite con las ruinas. Es el primer autor americano que utiliza la literatura como caricatura de la realidad, y creador del estilo coloquial americano, del que luego se valdrían Mar Twain o Hemingway.
Se lo considera mentor de Nathaniel Hawthorne, de Henry Wadsworth Longfellow, hispanista como él y de Edgar Allan Poe.
Los protagonistas de la versión fílmica de Tim Burton
de La leyenda del jinete sin cabeza
Contribuyó fuertemente a la imagen exótica y arabizante de España.
Debido a la muerte de su prometida, en su juventud, nunca se casó. Fue el menor de muchos hermanos, con los que mantuvo muy buenas relaciones, inclusive de negocios. Murió el 28 de noviembre de 1859, rodeado de sus familiares, en su mansión de Sunnyside, que ahora es museo y casa histórica. Permanece sepultado en el cementerio de Sleepy Hollow, la aldea de sus cuentos más populares.
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